Fentanil
Fentanil

Fentanil

InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 Y
Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N YFentanil adalah opioid yang digunakan sebagai analgesik (penghilang nyeri) atau jika bersamaan dengan obat lain berfungsi sebagai obat bius.[2] Fentanil bekerja cepat dan biasanya bertahan kurang dari 1 - 2 jam.[2] Obat ini tersedia dalam bentuk suntikan atau plester transdermal, juga dapat diserap lewat jaringan dalam mulut.[2]Efek samping yang umum terjadi termasuk mual, konstipasi, kantuk, dan kebingungan.[2] Efek samping serius di antaranya adalah usaha napas yang berkurang (depresi respirasi), sindrom serotonin, tekanan darah rendah, atau ketergantungan.[2] Sebagian kerja fentanil ialah pengaktivan reseptor opioid-μ.[2] Obat ini lebih kuat sekitar 75 kali daripada morfin dalam jumlah tertentu.[3] Beberapa analog fentanil bisa jadi 10.000 kali lebih kuat daripada morfin.[4]Fentanil pertama kali dibuat oleh Paul Janssen pada 1960 dan disetujui penggunaan medisnya di Amerika Serikat pada 1968.[2][5] Obat ini dikembangkan dengan menguji bahan kimia yang serupa dengan petidin (meperidin) atas aktivitas opioid.[6] Pada 2005, sejumlah 1.600 kg (3.500 lb) fentanil yang dikonsumsi di seluruh dunia.[7] Hingga 2017, fentanil adalah obat opioid sintetis yang paling banyak digunakan.[8]Plester transdermal fentanil masuk dalam Daftar Obat-Obatan Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, yang merupakan obat-obatan paling efektif dan aman dalam sistem kesehatan.[9] Harga grosir di negara berkembang pada 2015 adalah $AS 0,08 – 0,81 per vial 100 μg.[10] Di Amerika Serikat, dengan jumlah yang sama, harganya sekitar $AS 0,40 pada 2017.[11] Fentanil juga diproduksi secara ilegal dan digunakan sebagai obat rekreasi yang dicampur dengan heroin atau kokain.[12] Pada 2016 di Amerika Serikat terjadi 20.000 kematian yang disebabkan oleh overdosis fentanil dan analognya.[13]

Fentanil

Kode ATC N01AH01 N02AB03
Massa mol. 336.471 g/mol
Metabolisme hepatic, primarily by CYP3A4
DrugBank DB00813
ChEBI CHEBI:119915 Y
KEGG D00320 Y
SMILES eMolecules & PubChem
ChEMBL CHEMBL596 Y
Status hukum Controlled (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US)
Ikatan protein 80–85%
Ligan IUPHAR 1626
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Titik lebur 87.5 °C (190 °F)
Bioavailabilitas 92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
Nama dagang Actiq, Duragesic, Fentora, others
Waktu paruh IV: 6 mins (T1/2 α)
1 hours (T1/2 β)
16 hours (T1/2 ɣ)
Intranasal: 6.5 hours
Transdermal: 20–27 hours[1]
Sublingual/buccal (single dose): 2.6–13.5 hours[1]
Kemungkinanketergantungan Very high
AHFS/Drugs.com monograph
UNII UF599785JZ Y
PubChem CID 3345
Ekskresi Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[1]
Nomor CAS 437-38-7 Y
Data lisensi EMA:[[[:Templat:EMA-EPAR]] Link]
Rumus C22H28N2O 
ChemSpider 3228 Y
Rute Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch

Referensi

WikiPedia: Fentanil http://www.abc.net.au/news/2017-10-13/could-fentan... http://www.cbc.ca/news/canada/manitoba/winnipeg-na... http://www.drugbank.ca/drugs/DB00813 http://globalnews.ca/news/3637148/fentanyl-overdos... http://www.huffingtonpost.ca/news/fentanyl-overdos... http://spcare.bmj.com/content/1/Suppl_1/A24.1 http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3228 http://www.chicagotribune.com/entertainment/ct-pri... http://www.drugs.com/monograph/fentanyl-citrate.ht... http://www.duragesic.com/duragesic/shared/pi/durag...